Джеймс Ширклифф получил степень бакалавра наук в области делового администрирования в области финансов в Университете Луисвилля в 1972 году. Он получил звание дипломированного финансового аналитика в 1978 году и является членом Института CFA и Общества CFA Луисвилля.
Ширклифф является управляющим портфелем инвестиционных портфелей компаний River Road Asset Management для малых и средних капиталовложений. До того, как стать соучредителем River Road в 2005 году, Ширклифф был исполнительным вице-президентом, управляющим портфелем и директором по исследованиям в SMC Capital Inc. Он начал свою карьеру в 1973 году в качестве аналитика-исследователя в First Kentucky Trust, где позже он работал директором исследование. В 1983 году он присоединился к Oppenheimer Management Co. в качестве аналитика по особым ситуациям, а затем в Целевой фонд Оппенгеймера в качестве управляющего портфелем. В 1986 году Ширклифф присоединился к Southeastern Asset Management в качестве партнера, управляющего портфелем и директора по исследованиям. В 1997 году он присоединился к SMC, где запустил инвестиционные портфели компаний River Road Small Cap Value и Dividend All-Cap Value.
Ширклифф входила в совет консультантов Колледжа бизнеса Университета Луисвилля и более двух десятилетий была волонтером в Колледже бизнеса. Кроме того, он занимается скачками с середины 1970-х годов и является партнером Skychai Racing. Он также является партнером Starlight Racing, которая проявляла интерес к Triple Crown Winner JUSTIFY и победителю 146-го Дерби в Кентукки, AUTHENTIC.
Жена Ширклифф, Беверли, также является выпускницей Колледжа бизнеса Университета Луисвилля. У Джима и Беверли две дочери, Кэтлин и Сьюзен. Кэтлин окончила Луисвиллский университет со степенью магистра государственного управления.